John R. Brooke
18 de octubre hasta el 9 de diciembre de 1899.
Suprimió la asamblea insular y dividió la isla en dos grandes distritos San Juan y Ponce.
Guy Henry
9 de diciembre de 1899 al 9 de mayo de 1899.
Disolvió el gobierno autonómico. Establece cuatro departamentos Interior, Hacienda, Estado y Justicia. Creo un negociado de Educación, con educación gratuita de 6 a 18 y por grados. Vacunación obligatoria contra la viruela, la creación de la Policía Insular, reconocimiento del matrimonio civil, reforma de las prisiones, prohibió las peleas de gallos y legalizo el divorcio.
George Davis
9 de mayo de 1899 al 1 de mayo del 1900
Se creo las oficinas de Estado y Asuntos Municipales, Rentas Internas y Agricultura. Dio fin a las partidas sediciosas, implemento el sistema escolar estadounidense y el Habeas Corpus. Dicto medidas para combatir la fiebre amarilla y asegurar la pureza de los alimentos y bebidas.
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